Il chiostro, restaurato, conserva elementi architettonici e scultorei risalenti al XV secolo, epoca in cui fu rinnovato dal Vescovo anconetano Antonio Fatati (1463-1484) in vista dell’arrivo del Pontefice Pio II. L’ambiente si configura come parte integrante del Museo ed è stato scelto per l’esposizione di 42 manufatti lapidei datati tra il II secolo a. C. e il XX secolo: capitelli, mensole, lapidi commemorative, stemmi gentilizi e elementi decorativi di varia tipologia.
Di particolare rilievo risultano la porta di ingresso alla Cattedrale appartenente ai lavori compiuti nel chiostro dal Vescovo Benicasa dè Benincasa (1484-1502), stemmi di Vescovi e Cardinali e lo stemma della città di Ancona.
