La prima sala della Pinacoteca è dedicata prevalentemente alla figura dell’enigmatico pittore Olivuccio di Ciccarello (Recanati o Camerino? 1360 ca. – Ancona 1436), a cui gli storici hanno assegnato le tavole con il San Giacomo Maggiore, con la Madonna del Latte e committente, il San Primiano Vescovo, il Beato Filippo da Todi, la Madonna della Misericordia e Santo Martire, tutte opere particolarmente importanti per aver contribuito alla formazione della cosiddetta ‘Scuola di Ancona’. Per l’importanza che riveste per la Chiesa locale è da segnalare una Sacra Conversazione di scuola umbro-marchigiana, dipinta tra i secoli XV e XVI, rappresentante la Madonna in trono con il Bambino e i Santi legati al culto locale: il Protomartire Stefano, la Martire Palazia, il Vescovo Ciriaco, il Monaco eremita Liberio e il Vescovo Marcellino che reca l’Evangeliario con la duplice fiamma dell’incendio miracolosamente domato.